Tobey Maguire tên đầy đủ là Tobias Vincent Maguire, lần đầu xuất hiện trên màn ảnh vào năm 14 tuổi, trong bộ phim The Wizard. Tuy nhiên, thời điểm đó, anh không nghĩ đến việc trở thành một diễn viên chuyên nghiệp, mà dự định trở thành một đầu bếp như cha mình. Mẹ của Tobey Maguire từng có mơ ước làm diễn viên nhưng không thành công nên bà tìm cách truyền cảm hứng cho con trai, cho Tobey Maguire 100 USD để đăng ký các khóa học diễn xuất.

 

Tobey Maguire sớm nhận ra việc đóng quảng cáo hay tham gia các chương trình truyền hình sẽ mang lại nhiều tiền. Vậy là anh bỏ học và bắt đầu kiếm sống bằng nghề diễn viên. Rất nhanh, Tobey Maguire được một vai diễn trong bộ phim This Boy's Life (1993) có sự tham gia của Robert De Niro và Leonardo DiCaprio - lúc đó chưa được biết đến.

 

Lần hợp tác này đã kết thân đôi bạn Tobey Maguire và Leonardo DiCaprio, họ cùng nhau trưởng thành, cùng tạo dựng sự nghiệp và cùng đưa tên tuổi mình lên cao. Mãi đến nay, các tay săn ảnh vẫn thường chụp được ảnh họ đi chơi cùng nhau trong các kỳ nghỉ.

 

Sự may mắn, tài năng và vẻ ngoài điển trai của Tobey Maguire đã kết hợp thành một cuộc bùng nổ khi giành được quyền tham gia các bộ phim dàn dựng bởi các đạo diễn tuyệt vời nhất Hollywood. Năm 1999 đánh dấu bước ngoặt lớn trong sự nghiệp của Tobey Maguire với bộ phim The Cider House Rules của đạo diễn Lasse Hallstrom. Bộ phim được đề cử 7 giải Oscar. Tài năng nam diễn viên sinh năm 1975 bắt đầu nở rộ. Vai diễn ấn tượng của anh trong Wonder Boys đã khiến đạo diễn Sam Raimi không ngần ngại chọn Tobey Maguire vào vai chính trong bộ phim ăn khách Spider-Man (2002). 

 

Có thể nói, việc tái hiện hình ảnh Người Nhện trên màn ảnh rộng đã giúp tên tuổi của Tobey Maguire tỏa sáng khắp toàn cầu, đưa anh vào danh sách các ngôi sao được trả thù lao cao nhất Hollywood và tiếp tục xuất hiện trong Spider-Man 2, tác phẩm được xem là một trong những phim siêu anh hùng vĩ đại nhất mọi thời đại.

 

 

Trong quá trình quay phần 3 của Spider-Man, Tobey Maguire đã không còn "dễ thương", mà bắt đầu có thái độ thịnh thượng của một ngôi sao. Không chỉ đưa ra một mức thù lao cao khó chấp nhận, mà nam diễn viên còn liên tục phàn nàn về chứng đau lưng và yêu cầu các bác sĩ phải có mặt trên phim trường. Tất cả những điều này khiến số phận của bộ phim lâm nguy, và các nhà sản xuất bắt đầu nghĩ đến việc thay thế Tobey Maguire ở những phần phim tiếp theo, nếu có.

 

Năm 2007, Spider-Man 3 ra mắt khán giả, doanh thu không như ý. Chính đạo diễn Sam Raimi thừa nhận rằng vào thời điểm thực hiện phần phim này, anh đã hoàn toàn mất đi sự hứng thú cũng như đã cạn kiệt ý tưởng thú vị. 

 

Nếu như Spider-Man 2 được bình chọn là một trong những phim siêu anh hùng hay nhất mọi thời đại thì Spider-Man 3 lại chẳng mấy gây được sự chú ý. Sau Spider-Man 3, đạo diễn Sam Raimi và đội ngũ của mình đã định cố gắng lấy lại hình ảnh cho Spider-Man bằng việc ra mắt thêm phần thứ 4 của loạt phim nhưng Sony đã quyết định hủy bỏ dự án mà họ cho là không mấy triển vọng này, để thay thế bằng một phần phim reboot mang tên The Amazing Spider-Man với nam diễn viên chính là Andrew Garfield. Đương nhiên, sự thất bại của Spider-Man 3 đã ảnh hưởng đến sự nghiệp của Tobey Maguire. Nhiều người cho rằng con đường điện ảnh của chàng Người Nhện bắt đầu tuột dốc .

 

Chán nản vì sự nghiệp gặp khó khăn, chứng nghiện cờ bạc của Tobey Maguire càng khiến cho mọi việc tồi tệ hơn. Vào năm 2011, tên tuổi của anh gắn liền với một câu lạc bộ Poker trái phép mà các thành viên trong đó được cho là bao gồm cả các diễn viên nổi tiếng như Matt Damon, Ben Affleck hay cả Leonardo DiCaprio. Đỉnh điểm trong đó là Tobey Maguire bị liên quan đến vụ kiện Bradley Ruderman khi anh mang hết cả tiền của các nhà đầu tư để nướng vào những ván bài Poker của mình. Thậm chí anh còn bị cáo buộc là từng có hành vi xúc phạm đối với một số nhân viên trong xới bạc khi hứa cho họ 1000 USD nếu họ chịu... sủa vài tiếng. Vụ kiện đã làm hỏng hình tượng của Tobey Maguire.

 

Gương mặt baby, giọng nói ngoạt ngào, đó là những gì mà khán giả yêu thích chàng Người Nhện ở độ tuổi, 20, 30. Còn bây giờ, Tobey Maguire đã là người đàn ông 44 tuổi, và sau thất bại của thời gian trước, việc tìm lại phong độ diễn xuất hay hình tượng ngôi sao là rất khó. Anh cũng đã thành lập công ty sản xuất của riêng mình, đó là Material Pictures. Hầu hết các bộ phim do công ty phát hành cho đến nay, như  Rock of Ages , Pawn Sacrifice và The 5 Wave đều thất bại tại phòng vé, mặc dù nhận được nhiều đánh giá tích cực từ khán giả.

 

Cùng với sự nghiệp bấp bênh, đường tình duyên của Tobey Maguire cũng không êm ấm. Cuối tháng 10/2016, anh ly hôn với nhà thiết kế trang sức kém anh hai tuổi Jennifer Meyer sau 9 năm chung sống, khiến người hâm mộ bất ngờ và tiếc nuối. 

 

Tobey Maguire và Jennifer Meyer gặp nhau năm 2003 trên trường quay bộ phim Seabiscuit. Tháng 4/2006, họ đính hôn và chào đón cô con gái đầu lòng Ruby Sweetheart Maguire vào tháng 11 cùng năm. Sau 4 năm gắn bó, cặp đôi quyết định tổ chức đám cưới nhỏ tại Hawaii vào cuối năm 2007. Gia đình ngôi sao phim Người Nhện đón thành viên thứ 4, cậu con trai Otis Tobias Maguire năm 2009. Sau khi ly hôn, Tobey Maguire vẫn giữ quan hệ bạn bè tốt với vợ cũ.